ภาพผู้นำทั้งห้าของกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์โยนถุงมือเกราะทิ้งต่อหน้าพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 (จากซ้ายไปขวา) ริชาร์ด ฟิตซ์อลัน เอิร์ลที่ 11 แห่งอารันเดล, ธอมัสแห่งวูดสต็อก ดยุคที่ 1 แห่งกลอสเตอร์, ธอมัส เดอ มาวบราย เอิร์ลแห่งนอร์ติงแฮม, เฮนรี บอลิงบรูก เอิร์ลแห่งเดอร์บี และธอมัส เดอ โบแชมป์ เอิร์ลที่ 12 แห่งวอริค

ในปี ค.ศ. 1386 จอห์นแห่งกอนท์ได้ออกเดินทางไปทำศึกในสเปน ในตอนนั้นเฮนรีมีอายุได้ 20 ปี แม้จะรูปร่างเตี้ยแต่พระองค์มีร่างกายกำยำ ทรงมีผมสีน้ำตาลแดง เคราสีแดง และดวงตาสีน้ำตาล ทั้งยังกล้าหาญและกระฉับกระเฉงตามแบบราชวงศ์แพลนแทเจเนต พระองค์เป็นหนึ่งในห้าผู้นำของกลุ่มขุนนางที่มีชื่อเรียกว่า "กลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์ (อังกฤษ: Lords Appellant)" ร่วมกับริชาร์ด ฟิตซ์อลัน เอิร์ลที่ 11 แห่งอารันเดล, ธอมัสแห่งวูดสต็อก ดยุคที่ 1 แห่งกลอสเตอร์, ธอมัส เดอ มาวบราย ดยุคที่ 1 แห่งนอร์ฟอล์ก และธอมัส เดอ โบแชมป์ เอิร์ลที่ 12 แห่งวอริค โดยขุนนางกลุ่มนี้ได้ตั้งตนเป็นปรปักษ์กับพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 ที่มีความเป็นทรราชย์มากขึ้นเรื่อยๆ

ปีต่อมาในวันที่ 19 ธันวาคม ค.ศ. 1387 เฮนรีร่วมกับกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์นำกองทัพคว้าชัยชนะเหนือกษัตริย์ ต่อมาในช่วงปลายเดือนนั้นกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์ได้เข้าพบพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 ที่หอคอยแห่งลอนดอน กษัตริย์จำใจต้องทำตามข้อเรียกร้องของกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์อย่างไม่มีทางเลือก ในวันที่ 3 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1388 กลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์ได้ตั้งรัฐสภาที่มีชื่อเรียกว่า "รัฐสภาอันไร้ความปราณี (อังกฤษ: Merciless Parliament)" และได้ออก "ฎีกาว่าด้วยผู้ทรยศ (อังกฤษ: Appeal of Treason)" เพื่อกำจัดกลุ่มผู้ฝักใฝ่ฝรั่งเศสซึ่งเป็นขุนนางและผู้ติดตามในครัวเรือนของพระเจ้าริชาร์ดที่ 2 โดยไม่สนใจกฎหมาย ต่อมาในวันที่ 4 มิถุนายน รัฐสภาอันไร้ความปราณีถูกยุบ พระเจ้าริชาร์ดได้กลับมาปกครองแต่อยู่ในสถานะกษัตริย์หุ่นเชิดที่ถูกชักใยโดยกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์ ตลอดระยะเวลาสามปีต่อมาได้เกิดความขัดแย้งทางการเมืองขึ้นเป็นระยะ พระเจ้าริชาร์ดเริ่มได้อำนาจกลับมา และเมื่อจอห์นแห่งกอนท์กลับมาจากทำศึกในสเปนพระองค์ได้ช่วยให้ทั้งสองฝ่ายประนีประนอมกัน

ในช่วงปี ค.ศ. 1390 เฮนรีใช้เวลามากมายไปกับการทำสงครามครูเสด โดยพระองค์ได้ร่วมกับกลุ่มอัศวินทิวทอนิกทำการปิดล้อมเมืองวิลนีอุส นครหลวงของลิทัวเนีย ในช่วงปี ค.ศ. 1392 พระองค์ได้เข้าร่วมสงครามครูเสดอีกครั้งในปรัสเซียแต่ประสบความล้มเหลว พระองค์จึงออกแสวงบุญไปเยรูซาเล็มและปฏิญาณว่าจะปลดปล่อยเมืองจากพวกนอกรีตแต่ทำไม่สำเร็จ

ในปี ค.ศ. 1394 เฮนรีประสบกับความสูญเสียครั้งใหญ่เมื่อแมรี เดอ โบฮัน ภรรยาของพระองค์เสียชีวิตในการคลอดบุตร ในวันที่ 29 กันยายน ค.ศ. 1397 เฮนรีถูกตั้งเป็นเอิร์ลแห่งเฮริฟอร์ด ทว่าต่อมาในปี ค.ศ. 1398 เฮนรีทะเลาะเบาะแว้งกับธอมัส เดอ มาวบราย ดยุคที่ 1 แห่งนอร์ฟอร์ก เปิดช่องให้พระเจ้าริชาร์ดที่ยังแค้นเฮนรีเรื่องกลุ่มขุนนางผู้อุทธรณ์ได้ข้ออ้างในการเนรเทศเฮนรีออกจากประเทศเป็นเวลา 1 ปี มาวบรายเองก็ถูกเนรเทศเช่นกัน เฮนรีได้เดินทางไปเบรอตาญและได้พบกับฌานแห่งนาวาร์ ชายาของฌ็องที่ 4 ดยุคแห่งเบรอตาญ